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第一章　有机化合物的结构和性质1

1.1　有机化合物和有机化学1

1.2　有机化合物的特点2

1.2.1 有机化合物结构上的特点——同分异构现象2

1.2.2　有机化合物性质上的特点2

1.3　有机化合物中的共价键2

1.4　有机化合物中共价键的属性4

1.5　共价键的断裂——均裂与异裂6

1.6　有机化学中的酸碱概念7

1.6.1　布朗斯特酸碱概念7

1.6.2　路易斯酸碱概念7

1.7　有机化合物的分类8

1.7.1　按碳链分类8

1.7.2　按官能团分类9

1.8　有机化学的发展及学习有机化学的重要性10

［阅读材料］魔酸11

第二章　烷烃14

2.1　烷烃的通式、同系列和构造异构14

2.2　烷烃的命名17

2.2.1　习惯命名法17

2.2.2　衍生物命名法18

2.2.3　系统命名法18

2.3　烷烃的结构19

2.3.1　甲烷的结构和sp3杂化轨道19

2.3.2　其他烷烃的结构20

2.4　烷烃的构象20

2.4.1　乙烷的构象20

2.4.2　丁烷的构象22

2.5　烷烃的物理性质22

2.5.1 沸点22

2.5.2　熔点23

2.5.3　相对密度24

2.5.4　溶解度24

2.6　烷烃的化学性质24

2.6.1 氧化反应24

2.6.2　异构化反应25

2.6.3　裂化反应25

2.6.4　取代反应25

2.7　甲烷氯代反应历程26

2.8　甲烷氯代反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡态27

2.9　一般烷烃的卤代反应历程29

2.10　烷烃的来源30

小结31

［阅读材料］中国石油与李四光32

习题33

第三章　烯烃36

3.1　烯烃的结构36

3.2　烯烃的异构和命名37

3.2.1　烯烃的构造异构37

3.2.2　顺反异构现象38

3.2.3　烯烃的命名38

3.2.4　E-Z标记法——次序规则39

3.3　烯烃的来源和制备40

3.3.1　烯烃的工业来源和制备40

3.3.2　烯烃的实验室制备41

3.4　烯烃的物理性质41

3.5　烯烃的化学性质42

3.5.1　催化加氢43

3.5.2　亲电加成反应43

3.5.3　自由基加成——过氧化物效应47

3.5.4　硼氢化反应49

3.5.5　氧化反应50

3.5.6　臭氧化反应（ozonization）50

3.5.7　聚合反应51

3.5.8　α-氢原子的反应52

3.6　重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯53

小结53

［阅读材料］医用高分子材料54

习题56

第四章　炔烃和二烯烃59

4.1　炔烃的异构和命名59

4.2　炔烃的结构60

4.3　炔烃的物理性质60

4.4　炔烃的化学性质61

4.4.1 叁键碳上氢原子的活泼性（弱酸性）61

4.4.2　加成反应61

4.4.3　氧化反应64

4.4.4　聚合反应64

4.5　重要的炔烃——乙炔65

4.6　二烯烃66

4.6.1　二烯烃的分类与命名66

4.6.2　共轭二烯烃的结构和特性66

4.6.3　共轭效应68

4.6.4　共轭二烯烃的性质70

小结73

［阅读材料］臭氧空洞成因、危害及“补天”措施74

习题76

第五章　脂环烃78

5.1　脂环烃的定义和命名78

5.2　脂环烃的性质81

5.2.1　环烷烃的反应81

5.2.2　环烯烃和环二烯烃的反应82

5.3　环烷烃的环张力和稳定性83

5.4　环烷烃的结构85

5.4.1　环丙烷的结构85

5.4.2　环丁烷的结构85

5.4.3　环戊烷的结构86

5.4.4　环己烷的结构86

5.4.5　十氢萘的结构88

小结89

［阅读材料］欧佩克与世界石油大会90

习题91

第六章　单环芳香烃93

6.1　苯的结构93

6.1.1　苯的凯库勒（kekulé）结构式93

6.1.2　苯的稳定性94

6.1.3　苯分子结构的近代概念95

6.2　单环芳烃的异构现象和命名97

6.3　单环芳烃的物理性质99

6.4　单环芳烃的化学性质100

6.4.1　苯环上的取代反应100

6.4.2　加成反应104

6.4.3　氧化反应104

6 4.4　芳烃的侧链反应105

6.5　苯环上亲电取代反应的定位规律106

6.5.1　定位效应和定位基106

6.5.2　定位规律的解释108

6.5.3　苯的二元取代产物的定位规律112

6.5.4　定位规律的应用113

6.6　单环芳烃的来源及制法114

6.6.1　煤的干馏115

6.6.2　石油的芳构化115

小结117

［阅读材料］凯库勒与苯的结构118

习题119

第七章　多环芳烃和非苯芳烃124

7.1　多环芳烃简介124

7.2　联苯及其衍生物125

7.2.1　联苯的结构、制备及性质125

7.2.2　联苯型手性化合物125

7.3　稠环芳烃126

7.3.1　萘及其衍生物126

7.3.2　蒽、菲及其衍生物129

7.4　非苯芳烃131

7.4.1　休克尔（E.Hückel）规则131

7.4.2　非苯芳烃131

7.5　致癌芳烃133

小结135

［阅读材料］吸烟有害身体健康136

习题138

第八章　立体化学141

8.1　手性和对映体141

8.1.1　手性141

8.1.2　手性分子与对映体142

8.1.3　对称性和分子手性143

8.2　旋光性和比旋光度145

8.2.1　旋光性145

8.2.2　比旋光度146

8.3　含有一个手性碳原子的化合物的对映异构147

8.4　构型的表示法、构型的确定和标记148

8.4.1　构型的表示法148

8.4.2　构型的确定149

8.4.3　D-L标记法150

8.4.4　R-S标记法150

8.5　含有多个手性碳原子的化合物的立体异构152

8.5.1 含有多个不同手性碳原子的化合物的对映异构152

8.5.2　含有两个相同手性碳原子的化合物的对映异构152

8.6　拆分与合成153

8.6.1　外消旋体的拆分153

8.6.2　手性合成（不对称合成）154

8.7　不含手性碳原子的化合物的对映异构155

8.7.1　丙二烯型化合物155

8.7.2　联苯型化合物156

8.7.3　提篮型化合物156

8.8　含有其他手性原子的化合物的对映异构157

小结157

［阅读材料］手性在生物中的重要性158

习题160

第九章　卤代烃164

9.1 概论164

9.2　卤代烷的命名165

9.3　卤代烷的制备166

9.3.1　烷烃卤代166

9.3.2　不饱和烃与卤化氢或卤素加成166

9.3.3　从醇制备166

9.3.4　卤素的置换167

9.4　卤代烷的性质167

9.4.1　卤代烷的物理性质167

9.4.2　取代反应168

9.4.3　消除反应169

9.4.4　与金属作用170

9.5　饱和碳原子上的亲核取代反应历程171

9.5.1　单分子亲核取代反应（SN1）172

9 5.2　双分子亲核取代反应173

9.5.3　影响亲核取代反应历程的因素174

9.6　消除反应历程176

9.6.1　单分子消除反应176

9.6.2　双分子消除反应177

9.6.3　影响消除反应的因素178

9.6.4　消除反应的方向180

9.7　卤代烯烃的分类和命名181

9.8　双键位置对卤原子活泼性的影响181

9.8.1 氯乙烯182

9.8.2　3-氯-1-丙烯（烯丙基氯）183

9.9　卤代芳烃184

9.9.1 氯苯185

9.9.2　苯氯甲烷185

9.10　多卤代烃186

小结188

［阅读材料］氟里昂（Freon）190

习题191

第十章　醇、酚、醚194

10.1　醇的结构、分类、异构和命名194

10.1.1 醇的结构194

10.1.2　醇的分类195

10.1.3　醇的异构和命名195

10.2　醇的制备197

10.2.1　烯烃水合197

10.2.2　硼氢化-氧化反应197

10.2.3　羰基化合物还原198

10.2.4　从格氏试剂制备198

10.2.5　从卤代烃水解199

10.3　醇的性质199

10.3.1　醇的物理性质199

10.3.2　醇的化学性质199

10.4　重要的醇203

10.5　酚的构造、分类和命名205

10.5.1　酚的构造205

10.5.2　酚的命名206

10.6　酚的制备207

10.6.1　从异丙苯制备207

10.6.2　从芳卤衍生物制备207

10.6.3　从芳磺酸制备208

10.7　酚的性质208

10.7.1　酚的物理性质208

10.7.2　酚羟基的反应209

10.7.3　芳环上的亲电取代反应210

10.7.4 与三氯化铁的显色反应214

10.7.5　氧化反应214

10.8　重要的酚215

10.9　醚的结构、分类和命名216

10.9.1　醚的结构217

10.9.2　醚的分类217

10.9.3　醚的命名217

10.10　醚的制备218

10.10.1　从醇脱水218

10.10.2　从卤烷与醇金属作用（威廉森合成法）219

10.11　醚的性质219

10.11.1　醚的物理性质219

10.11.2　醚的化学性质219

10.12　重要醚类化合物221

10.13　硫醇和硫醚223

10.13.1　硫醇的命名及制备223

10.13.2　硫醇的性质223

10.13.3　硫醚224

小结224

［阅读材料］诺贝尔与诺贝尔奖226

习题227

第十一章　醛、酮、醌232

11.1　醛、酮的结构和命名233

11.2　醛、酮的制备234

11.2.1　烃类氧化及炔烃水合235

11.2.2　醇的氧化和脱氢235

11.2.3　同碳二卤代物水解236

11.2.4　傅氏酰基化反应236

11.2.5　加特曼-亚当斯芳醛合成法236

11.2.6　羰基合成237

11.2.7　从羧酸及羧酸衍生物制备237

11.3　醛、酮的物理性质237

11.4　醛、酮的化学性质238

11.4.1　加成反应238

11.4.2　α-氢原子的活泼性245

11.4.3　氧化和还原247

11.5　α、β-不饱和醛酮249

11.5.1　物理性质249

11.5.2　化学反应——共轭加成250

11.5.3　插烯规律252

11.5.4　迈克尔反应252

11.6　重要的醛和酮252

11.7　醌253

11.7.1　苯醌254

11.7.2　萘醌256

11.7.3　蒽醌256

小结256

［阅读材料］黄鸣龙还原法260

习题262

第十二章　羧酸及其衍生物266

12.1　羧酸的结构、分类和命名266

12.1.1　羧酸的结构266

12.1.2　羧酸的分类和命名267

12.2　羧酸的制备269

12.2.1　从伯醇或醛制备269

12.2.2　从烃氧化269

12.2.3　由水解制备270

12.2.4　从格利雅试剂制备270

12.3　羧酸的物理性质271

12.4　羧酸的化学性质272

12.4.1　酸性和成盐272

12.4.2　卤代酸的酸性、诱导效应273

12.4.3　羧酸衍生物的生成274

12.4.4　还原为醇的反应276

12.4.5　脱羧反应276

12.4.6　α-氢的反应278

12.5　重要羧酸278

12.6　羟基酸281

12.6.1　羟基酸的分类和命名281

12.6.2　羟基酸的制备281

12.6.3　羟基酸的物理性质284

12.6.4　羟基酸的化学性质284

12.6.5　重要的羟基酸287

12.7　羰基酸289

12.7.1 α-羰基酸289

12.7.2　β-酮酸290

12.7.3　γ-酮酸291

12.8　羧酸衍生物的结构和命名291

12.8.1　结构291

12.8.2　命名293

12.9　羧酸衍生物的性质294

12.9.1　羧酸衍生物的物理性质294

12.9.2　酰基碳上的亲核取代（加成-消除）反应296

12.9.3　羧酸衍生物的水解296

12.9.4　羧酸衍生物的醇解299

12.9.5　羧酸衍生物的氨解302

12.9.6　羧酸衍生物与格利雅试剂的反应303

12.9.7　羧酸衍生物的还原304

12.10　各类羧酸衍生物及其重要代表物306

12.10.1　重要的羧酸衍生物306

12.10.2　油脂和蜡307

12.11　碳酸衍生物309

12.11.1　碳酰氯309

12.11.2　碳酰胺310

12.11.3　硫脲311

12.11.4　胍311

小结311

［阅读材料］谁是阿司匹林的发明者？313

习题315

第十三章　β-二羰基化合物319

13.1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性319

13.2　β-二羰基化合物碳负离子的反应320

13.3　丙二酸酯在有机合成上的应用321

13.4　克莱森酯缩合反应——乙酰乙酸乙酯的合成322

13.5　乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用324

13.6　迈克尔反应325

小结327

［阅读材料］β-二羰基化合物用于合成的实例328

习题331

第十四章　硝基化合物和胺334

14.1　硝基化合物的结构和命名334

14.2　硝基化合物的制备335

14.3　硝基化合物的性质336

14.3.1　物理性质336

14.3.2　与碱反应336

14.3.3　还原336

14.3.4　苯环上的取代反应338

14.3.5　硝基对邻、对位上取代基的影响339

14.4　胺的结构和命名342

14.4.1　胺的分类342

14.4.2　胺的结构342

14 4.3　胺的命名343

14.5　胺的制法344

14.5.1　从硝基化合物还原344

14.5.2　从氨的烷基化345

14.5.3　从腈和酰胺还原346

14.5.4　从醛酮还原胺化347

14.5.5　从霍夫曼酰胺降解反应348

14.5.6　从盖布瑞尔合成法349

14.6　胺的性质350

14.6.1　胺的物理性质350

14.6.2　胺的碱性351

14.6.3　胺的烷基化353

14.6.4　胺的酰基化354

14.6.5　胺的磺酰化355

14.6.6　胺与亚硝酸的反应355

14.6.7　胺的氧化356

14.6.8　芳环上的取代反应358

14.7　季铵盐和季铵碱361

14.8　腈、异腈和异氰酸酯363

14.8.1 腈363

14.8.2　异腈365

14.8.3　异氰酸酯366

小结367

［阅读材料］磺胺药物369

习题370

第十五章　重氮化合物和偶氮化合物374

15.1　重氮化反应374

15.2　重氮盐的性质及其在合成上的应用375

15.2.1　放出氮的反应375

15.2.2　保留氮的反应379

15.3　偶氮化合物和偶氮染料379

15.3.1　结构379

15.3.2　芳香族偶氮化合物的制备380

15.3.3　芳香族偶氮化合物的性质和反应381

15.4　重氮甲烷和碳烯383

15.4.1　重氮甲烷383

15.4.2　碳烯386

15.5　叠氮化合物和氮烯389

15.5.1　叠氮化合物389

15.5.2　氮烯390

小结390

［阅读材料］偶氮染料的禁用与替代391

习题393

第十六章　杂环化合物395

16.1　概论395

16.2　分类和命名396

16.2.1　命名396

16.2.2　编号397

16.2.3　分类398

16.3　结构和芳香性398

16.3.1　五元杂环398

16.3.2　六元杂环400

16.3.3　芳杂环401

16.3.4　芳杂环上的电荷分布401

16.4　五元杂环化合物401

16.4.1　呋喃401

16.4.2　糠醛403

16.4.3　噻吩404

16.4.4　吡咯405

16.4.5　吲哚407

16.4.6　靛蓝408

16.4.7　噻唑、吡唑及其衍生物409

16.5　六元杂环化合物410

16.5.1 吡啶410

16.5.2　喹啉和异喹啉413

16.6　嘧啶、嘌呤及其衍生物414

小结415

［阅读材料］毒品——生物碱类物质418

习题420

第十七章　碳水化合物422

17.1　概论422

17.2　单糖的结构423

17.2.1　单糖的开链结构423

17.2.2　单糖的构型424

17.2.3　单糖的环状结构426

17.2.4　单糖的构象427

17.3　单糖的性质427

17.3.1　单糖的变旋现象427

17.3.2　氧化反应428

17.3.3　还原反应429

17.3.4　脎的生成430

17.3.5　差向异构化430

17.3.6　醛糖的递升和递降431

17.4　单糖的衍生物432

17.4.1　脱氧糖432

17.4.2　氨基糖432

17.4.3　L-抗坏血酸（维生素C）432

17.4.4　糖苷433

17.5　低聚糖433

17.5.1　双糖的概况434

17.5.2　重要的双糖434

17.5.3　三糖——棉子糖436

17.6　多糖436

17.6.1　多糖的结构和分类436

17.6.2　重要的多糖437

小结441

［阅读材料］糖蛋白与血型物质442

习题443

第十八章　氨基酸、蛋白质、核酸448

18.1　氨基酸的结构、分类和命名448

18.2　氨基酸的性质450

18.2.1　物理性质450

18.2.2　两性与等电点450

18.2.3　氨基的反应451

18.2.4　羧基的反应451

18.2.5　受热后的反应452

18.2.6　与水合茚三酮反应453

18.3　常见氨基酸453

18.3.1　甘氨酸453

18.3.2　半胱氨酸和胱氨酸454

18.3.3　色氨酸454

18.3.4　谷氨酸454

18.4　多肽的结构和命名454

18.5　多肽结构的测定455

18.6　多肽的合成455

18.7　蛋白质的分类和结构456

18.7.1　一级结构456

18.7.2　二级结构456

18.7.3　三级结构456

18.8　蛋白质的性质457

18.9　核酸457

18.9.1　组成457

18.9.2　结构458

18.9.3　功能460

小结460

［阅读材料］牛胰岛素的全合成462

习题462

第十九章　萜类和甾族化合物464

19.1 萜类化合物的概念及结构特点464

19.2　萜类化合物的分类465

19.3　甾族化合物的概念及结构468

19.3.1 概念468

19.3.2　结构469

19.3.3　书写469

19.4　几种常见甾体化合物469

19.4.1　胆固醇469

19.4.2　7-脱氢胆固醇、麦角固醇和维生素D470

19.4.3　胆酸470

19.4.4　甾体激素471

19.4.5　强心苷、蟾毒与皂角苷471

小结472

［阅读材料］青蒿素474

习题474

第二十章　周环反应477

20.1　周环反应的分类477

20.1.1　电环化反应477

20.1.2　环加成反应477

20.1.3　σ迁移反应478

20.2　周环反应的特点和分子轨道对称守恒原理478

20.3　电环化反应480

20.3.1　含四个π电子的体系480

20.3.2　含六个π电子的体系483

20.3.3　电环化反应的选择规律484

20.4　环加成485

20.4.1　［4+2］环加成485

20.4.2　［2+2］环加成486

20.5　σ迁移反应487

20.5.1　［1,3］迁移、［1,5］迁移487

20.5.2　［3,3］迁移488

小结489

［阅读材料］　富勒烯与C60489

习题491

第二十一章　有机化学的波谱分析494

21.1　概论494

21.1.1　波谱分析研究内容494

21.1.2　波（光）谱概述494

21.1.3　光谱图495

21.2　紫外光谱498

21.2.1　紫外光谱与分子结构498

21.2.2　生色基团和助色基团499

21.2.3　紫外光谱的吸收带500

21.2.4　谱图解析501

21.3　红外光谱502

21.3.1　基本原理502

21.3.2　红外光谱与有机分子结构的关系504

21.3.3　谱图解析505

21.4　核磁共振511

21.4.1　基本原理511

21.4.2　核磁共振谱与有机物分子结构511

21.4.3　谱图解析516

21.5　质谱518

21.5.1　基本原理518

21.5.2　质谱的表示方法518

21.5.3　质谱的解析和应用519

小结521

［阅读材料］诺贝尔奖与核磁共振的不解之缘522

习题523

索引525

参考文献538