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第1章 绪论1

1.1 有机化合物及有机化学1

1.1.1 有机化合物1

1.1.2 有机化学1

1.1.3 石油与有机化学关系3

1.1.4 石油有机化学主要任务3

1.2 有机化合物的结构及化学键3

1.2.1 凯库勒结构式3

1.2.2 化学键4

1.3 价键理论6

1.3.1 原子轨道（atomic orbitals，简称AO）6

1.3.2 共价键的本质7

1.3.3 价键法（价键理论）7

1.3.4 杂化轨道理论8

1.3.5 分子轨道法（理论）9

1.4 共价键的特点10

1.4.1 共价键属性10

1.4.2 共价键和分子的极性11

1.4.3 分子间力12

1.4.4 有机化合物中共价键的断裂及其反应类型13

1.5 有机化合物的研究方法13

1.6 有机化合物的类型和特点14

1.6.1 有机化合物的类型14

1.6.2 有机化合物的一般特性16

习题17

第2章 饱和烃18

2.1 烷烃18

2.1.1 烷烃的结构18

2.1.2 烷烃的命名19

2.1.3 烷烃的结构22

2.1.4 烷烃的同分异构体24

2.1.5 链烷烃的性质27

2.2 环烷烃33

2.2.1 环烷烃的命名33

2.2.2 环烷烃的结构和稳定性34

2.2.3 环烷烃的构象35

2.2.4 环烷烃的性质39

2.3 石油中的饱和烃41

习题42

第3章 烯烃和炔烃45

3.1 烯烃45

3.1.1 烯烃的结构45

3.1.2 烯烃的同分异构及命名46

3.1.3 烯烃的物理性质48

3.1.4 烯烃的化学性质49

3.2 炔烃56

3.2.1 炔烃的结构56

3.2.2 炔烃的性质57

3.3 共轭二烯烃60

3.3.1 二烯烃的分类和命名60

3.3.2 丁二烯的分子结构和共轭效应61

3.3.3 共轭二烯烃的性质61

习题64

第4章 芳烃66

4.1 单环芳烃66

4.1.1 单环芳烃的同分异构和命名66

4.1.2 苯的结构68

4.2 单环芳烃的性质70

4.2.1 物理性质70

4.2.2 化学性质71

4.3 稠环芳烃的结构和性质82

4.3.1 多环芳烃的分类82

4.3.2 联苯及其衍生物82

4.3.3 萘及其衍生物83

4.3.4 蒽和菲88

4.3.5 其他稠环芳烃90

4.4 芳香烃的地球化学意义91

4.4.1 芳香烃在石油勘探开发中的研究意义91

4.4.2 芳香烃在环境科学中的研究意义91

习题92

第5章 立体化学95

5.1 同分异构96

5.1.1 结构异构96

5.1.2 立体异构现象98

5.2 对映异构体和手性分子99

5.3 旋光异构103

5.3.1 偏振光和旋光活性103

5.3.2 旋光度和比旋光度105

5.3.3 手性碳的构型表示式与标记105

5.4 含手性碳原子的化合物及其他有机物的旋光异构108

5.4.1 含一个手性碳原子的化合物的旋光异构108

5.4.2 含有多个手性碳原子的化合物109

5.4.3 不含手性碳原子的化合物的旋光异构现象111

5.4.4 环状化合物的立体异构112

5.5 甾、萜化合物113

5.5.1 甾类化合物113

5.5.2 萜类化合物117

5.6 分子标志物及其意义124

习题126

第6章 有机非烃类化合物129

6.1 卤代烃类化合物129

6.1.1 卤代烷烃129

6.1.2 卤代烯烃133

6.1.3 卤代芳烃135

6.1.4 多卤代烃136

6.2 醇、酚、醚类化合物138

6.2.1 醇138

6.2.2 酚144

6.2.3 醚151

6.3 醛、酮类化合物153

6.3.1 醛、酮的结构和命名153

6.3.2 醛、酮的制法154

6.3.3 醛、酮的化学性质155

6.3.4 醛、酮的物理性质157

6.3.5 重要的醛、酮158

6.4 羧酸及酯类化合物158

6.4.1 羧酸158

6.4.2 羧酸的衍生物163

6.5 胺类化合物167

6.5.1 胺的分类和命名167

6.5.2 胺的物理性质167

6.5.3 胺的化学性质168

6.5.4 季胺盐和季胺碱170

6.6 杂环类化合物170

6.6.1 杂环化合物的分类和命名170

6.6.2 几种重要的杂环系结构171

6.6.3 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质172

6.6.4 卟啉类化合物174

6.7 有机非烃化合物的研究意义175

6.7.1 在石油研究中的意义175

6.7.2 在环境研究中的意义176

习题176

第7章 生物体中的有机化合物179

7.1 醣类化合物179

7.1.1 醣类化合物的分类179

7.1.2 单糖179

7.1.3 二糖185

7.1.4 多糖186

7.2 蛋白质和氨基酸188

7.2.1 氨基酸188

72.2 蛋白质（protein）192

7.2.3 核酸（nucleic acid）195

7.3 脂类化合物198

7.3.1 油脂198

7.3.2 蜡199

7.3.3 磷脂200

7.3.4 树脂200

7.3.5 萜类和甾类化合物201

7.4 木质素和单宁204

7.4.1 木质素204

7.4.2 单宁205

7.5 生物有机化合物的研究意义206

习题208

第8章 有机波谱分析209

8.1 紫外光谱209

8.1.1 紫外光谱的基本原理209

8.1.2 各类有机化合物的紫外、可见吸收特征211

8.1.3 紫外光谱的应用212

8.2 红外光谱213

8.2.1 红外光谱的基本原理213

8.2.2 红外光谱的应用215

8.3 核磁共振216

8.3.1 核磁共振基本原理216

8.3.2 化学位移218

8.3.3 自旋偶合220

8.3.4 1H核磁共振的应用221

8.4 质谱221

8.4.1 仪器及原理222

8.4.2 几种常见的质谱离子223

8.5 色谱224

8.5.1 色谱法的分类224

8.5.2 色谱法的基本原理225

8.5.3 气相色谱法227

8.5.4 高液相色谱法229

习题231

《有机地球化学基础》习题答案233

常用有机物汉英对照表247

参考文献259