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第一章 有机化学实验的一般知识1

第一节 有机化学实验的目的、任务及实验室规则1

1．有机化学实验的目的和任务1

2．有机化学实验的主要内容1

3．有机化学实验室规则2

第二节 有机化学实验的安全基础知识2

1．有机化学实验的特点2

2．实验室安全守则3

3．实验室事故的预防及处理3

第三节 有机化学实验常用玻璃仪器和设备5

1．常用玻璃仪器的性能和用途5

2．玻璃仪器的洗涤、干燥、保养与使用9

3．有机化学实验室常用设备10

第四节 有机化学的实验预习、实验记录和实验报告19

1．实验预习19

2．实验记录20

3．实验报告20

4．实验报告示例21

第二章 有机化学实验的基本技术24

第一节 常用有机化学实验装置24

1．回流冷凝装置24

2．蒸馏装置24

3．搅拌装置25

4．有机化学实验装置的装配与拆卸26

第二节 加热、冷却和搅拌27

1．加热27

2．冷却28

3．搅拌29

第三节 干燥剂和干燥方法30

1．干燥方法及干燥剂的分类和性能30

2．液体有机化合物的干燥31

3．固体有机化合物的干燥32

4．气体有机化合物的干燥33

第四节 无水无氧操作技术33

1．真空手套箱操作33

2．基于双排管的真空线操作34

3．基于标准磨口三通的简易无水无氧操作35

4．玻璃仪器的洗涤干燥及橡皮材质的处理36

5．惰性气体的净化36

6．注射针管技术37

第三章 有机化合物的分离提纯方法39

第一节 液体有机物的分离提纯方法39

实验3-1 蒸馏（工业乙醇的蒸馏）39

实验3-2 分馏（丙酮一水的分馏）42

实验3-3 减压蒸馏（糠醛的减压蒸馏）45

实验3-4 水蒸气蒸馏（从桂枝叶中提取桂油）48

实验3-5 液一液萃取（从醋酸水溶液中萃取醋酸）51

实验3-6 液一固萃取（从银杏叶中提取黄酮）54

第二节 固体有机物的分离提纯方法56

实验3-7 重结晶（乙酰苯胺的重结晶）56

实验3-8 升华（粗萘的升华纯化）60

第三节 色谱分离技术62

1．色谱分离法概述62

2．常规的色谱分离实验63

实验3-9 薄层色谱63

实验3-10 柱色谱67

实验3-11 纸色谱71

3．气相色谱73

4．高效液相色谱75

第四章 有机化合物物理常数的测定和波谱分析77

第一节 有机化合物物理常数的测定77

实验4-1 熔点的测定及温度计校正77

实验4-2 沸点的测定80

实验4-3 折射率的测定82

实验4-4 旋光度的测定84

第二节 有机化合物结构鉴定方法简介86

1．红外光谱（IR）86

2．核磁共振谱（NMR）91

第五章 有机化合物的制备95

1．有机合成实验的几个影响因素97

2．消除反应99

实验5-1 环己烯的制备100

3．Diels-Alder反应102

实验5-2 呋喃与马来酸酐的环加成反应103

实验5-3 马来海松酸酐的制备104

4．硝化反应105

实验5-4 间硝基苯甲醛的制备105

5．Fridel-Crafts反应107

实验5-5 苯乙酮的制备108

实验5-6 抗氧化剂BHT的制备109

6．卤代反应111

实验5-7 溴乙烷的制备111

实验5-8 1-溴丁烷的制备113

实验5-9 2-甲基-2-氯丙烷的制备114

7．Grignard反应115

实验5-10 2-甲基-2-丁醇的制备116

实验5-11 三苯甲醇的制备117

8．Williamson反应119

实验5-12 β-萘乙醚的制备119

实验5-13 甲基叔丁基醚的制备120

9．羟醛缩合（Aldol）反应121

实验5-14 苄叉丙酮和二苄叉丙酮的制备122

10．Perkin反应124

实验5-15 肉桂酸的制备124

11．Cannizzaro反应125

实验5-16 苯甲醇和苯甲酸的制备125

实验5-17 a-呋喃甲醇和a-呋喃甲酸的制备127

12．生物有机合成128

实验5-18 辅酶催化合成安息香128

13．Wittig反应130

实验5-19 1,2-二苯乙烯的制备131

14．氧化反应132

实验5-20 己二酸的制备134

实验5-21 二苯基乙二酮的制备135

15．酯化反应136

实验5-22 乙酸乙酯的制备137

实验5-23 乙酸正丁酯的制备138

实验5-24 乙酰水杨酸的合成139

实验5-25 塑料增塑剂——邻苯二甲酸二丁酯的制备142

实验5-26 阴离子表面活性剂——十二烷基硫酸钠的制备143

16．Claisen酯缩合反应144

实验5-27 乙酰乙酸乙酯的制备145

17．还原反应147

实验5-28 邻氨基苯甲酸的制备148

实验5-29 异冰片的制备149

18．重氮化反应及应用150

实验5-30 甲基橙的制备151

19．相转移催化反应153

实验5-31 相转移催化合成二茂铁154

20．Skraup反应155

实验5-32 喹啉的制备156

21．高分子合成157

实验5-33 脲醛树脂的制备157

第六章 天然化合物的提取161

实验6-1 茶叶中咖啡因的提取161

实验6-2 从黑胡椒中提取胡椒碱163

实验6-3 青蒿素的提取165

实验6-4 八角茴香油的提取166

实验6-5 黄连中黄连素的提取与鉴定168

实验6-6 从华千金藤提取四氢巴马丁170

实验6-7 穿心莲内酯的提取171

第七章 综合性实验174

实验7-1 由山苍子油制备香料紫罗兰酮174

实验7-2 止咳酮的制备176

实验7-3 抗结肠炎药——美沙拉嗪的制备178

实验7-4 局部麻醉剂——苯佐卡因的合成180

实验7-5 对氨基苯磺酰胺的制备183

实验7-6 鲁米诺的制备与化学发光185

实验7-7 胆甾-4-烯-3-酮-6-肟的制备187

实验7-8 外消旋a-苯乙胺的制备和拆分190

实验7-9 用脱氢松香酸拆分外消旋苯甘氨醇194

实验7-10 秦皮中七叶内酯和七叶苷的分离纯化196

实验7-11 槐米中芦丁的提取、分离与鉴定198

实验7-12 黄芩中黄芩苷的提取和纯化199

第八章 研究性实验202

1．研究性实验的特点和步骤202

2．制订有机合成研究性实验方案要考虑的几个要素202

实验8-1 正交设计法制备香豆素207

实验8-2 驱蚊剂N，N-二乙基间甲基苯甲酰胺的制备209

实验8-3 甜味香料二苯甲酮的制备210

实验8-4 从猫豆提取左旋多巴212

第九章 现代有机合成实验新技术与新方法214

1．微波辐射合成214

实验9-1 微波辐射制备肉桂酸215

2．超声波辅助合成216

实验9-2 查尔酮的制备217

3．无溶剂反应218

实验9-3 无溶剂研磨法合成希夫碱219

4．离子液体作为溶剂的反应220

实验9-4 离子液体作为溶剂合成吡唑类化合物221

5．水作为溶剂的反应222

实验9-5 水作为反应介质合成1，4-二氢吡啶化合物223

6．多组分反应224

实验9-6 三组分反应合成a-氰基噻吩化合物225

7．超临界萃取技术226

8．分子蒸馏技术228

第十章 有机化合物的性质实验230

实验10-1 甲烷和烷烃的性质230

实验10-2 不饱和烃的制备和性质232

实验10-3 卤代烃的性质234

实验10-4 醇和酚的性质235

实验10-5 醛和酮的性质237

实验10-6 羧酸及其衍生物的性质240

实验10-7 胺和酰胺的性质241

实验10-8 糖类物质的性质244

实验10-9 氨基酸及蛋白质的性质247

实验10-10 杂环化合物与生物碱的性质250

附录252

一 化学试剂的一般知识252

二 常用试剂的恒沸物表254

三 常用有机溶剂的纯化255

四 常用有机溶剂的物理常数表260

五 有机溶剂混溶性表261

六 有机合成中各类有机产物的分离提纯通法262

七 实验中基本操作统计表264

八 一些有机化合物的波谱图268

九 有机化学实验文献简介284

主要参考文献292